Pré-aqueça o forno a 350oF. Posicione os racks nos terços superior e inferior do forno. Revestir 2 grandes placas de cozimento com spray de cozimento.

Para preparar cookies: Bater óleo, açúcar mascavo, ovo e baunilha em uma tigela grande com um batedor elétrico em velocidade média até serem combinados. Bater farinha, cacau, fermento em pó, bicarbonato de sódio e sal em uma tigela média. Adicione gradualmente os ingredientes secos aos ingredientes úmidos, alternando com o leite; bata até ficar macio. Deixe a massa repousar por 15 minutos.

Soltar a massa pela colher de sopa sobre as folhas de cozimento preparadas, espalhando a massa em um círculo de 2 a 3 polegadas com a parte de trás de uma colher se ela não se espalhar sozinha. (Cada folha de cozimento grande acomoda 8 cookiesthey estarão juntos.) Cozer os biscoitos até ficarem firmes ao toque, cerca de 8 minutos. Deixe esfriar na assadeira por 2 minutos, depois transfira para uma grelha de arame para esfriar completamente. Lavar, secar e revestir as folhas de cozimento com spray de cozimento novamente. Repita com a massa restante.

Para preparar o enchimento: Enquanto os biscoitos esfriam, mexa água e gelatina em um pequeno copo ou tigela à prova de calor. Deixe repousar 1 minuto. Microondas, descobertas, em Alto até que a gelatina esteja completamente dissolvida, mas o líquido não esteja fervendo, 20 a 30 segundos. (Alternativamente, leve água de 1/2 polegada para uma fervura suave em uma pequena frigideira. Coloque a tigela com a mistura de gelatina na água fervente até que a gelatina tenha se dissolvido completamente). Mexa a mistura até ficar lisa. Deixe esfriar por 10 minutos.

Bater creme de leite, iogurte, açúcar e baunilha em uma tigela média com um batedor elétrico em alta velocidade até muito espesso, cerca de 1 minuto. Com a batedeira batendo constantemente, adicione a mistura de gelatina em um vapor constante até que esteja bem combinada. Cobrir e refrigerar até que o recheio de creme seja engrossado até a consistência de pudim, cerca de 30 minutos. Bata novamente até ficar macio.

Para montar tortas whoopie: Virar metade das tortas de biscoito de baixo para cima e de cima com 2 colheres de sopa generosas do creme. Em cima com os biscoitos restantes. Resfriar no refrigerador até que o recheio esteja pronto, cerca de 30 minutos.